Synopsis et détails: Tony Manetta (F. Sinatra), veuf, la quarantaine séduisante, vit à Miami avec son jeune fils. Il y tient un hôtel un peu miteux, est criblé de dettes et a une liaison avec une jeune écervelée volcanique. Pour éviter expulsion et saisie il fait appel à son frère (E.G Robinson) commerçant à New York et menant avec son épouse une vie très réglée. Le couple débarque à Miami pour mettre de l'ordre dans la vie de Tony qui a "un trou dans la tête" et prendre soin de son fils. Il lui présente une jeune veuve, Eloïse (E. Parker) que Tony trouve séduisante, mais sa principale préoccupation est de trouver 5000 $ pour éviter l'expulsion. Naïf, versatile, immature, Tony croit pouvoir compter sur un ami devenu milliardaire pour un projet extravagant, joue avec lui aux courses, gagne, perd , réalise son incurie et son incapacité à s'occuper de son fils. Il se résigne à le confier à son frère et à sa belle-sÅ“ur mais le garçonnet s'échappe à l'aéroport, rejoint son père, tous deux suivis par Eloïse qui les invite à déjeuner.
Le film séduit par des ruptures de ton entre comédie et mélancolie, par le portrait d'un grand enfant incapable d'être adulte et responsable, par la description toute en finesse de la solitude affective.