Synopsis et détails: La voix off prévient en ouverture du film : « c'est l'histoire d'un garçon qui rencontre une fille ; ce n'est pas une histoire d'amour ». En dépit de cet avertissement, les deux protagonistes principaux se lancent dans une valse-hésitation amoureuse, chacun ayant un regard différent sur leur relation.
Tom Hansen a fait des études d'architecture mais s'est reconverti dans l'écriture de cartes de vœux, une tâche qu'il accomplit sans passion. Il fait la connaissance d'une collègue, Summer Finn, la nouvelle assistante de son chef de service. Tom est un jeune homme romantique qui écoute beaucoup de pop britannique. Summer est au contraire désenchantée, ne croit pas à l'amour et refuse d'être la petite amie de quiconque. Le film déroule dans le désordre les 500 jours qui suivent leur rencontre, de leurs débuts embarrassés à leur idylle, en passant par des moments de doute. Car si Tom considère qu'ils forment un couple, Summer préfère que leur liaison reste superficielle par crainte de s'engager.